Selepas Alec Lindsay meninggalkan Liverpool, kelab itu mempunyai masalah selama 2 tahun mendapatkan pemain yang berkaliber untuk bermain di posisi bek kiri. Ramai pemain dicuba mengisikan posisi tersebut, termasuk Phil Neal, Alan Hansen dan Joey Jones. Selepas Liverpool memenangi kejuaraan Piala Eropah mereka buat kali kedua dalam tahun 1978, Bob Paisley membeli Alan Kennedy untuk mengisi posisi bek kiri. Alan Kennedy dapat menyesuaikan diri dengan cepat dan menjadi pilihan kesebelasan utama dalam pasukan yang memenangi kejuaraan Liga tahun 1979.

Alan Kennedy mengalami kecederaan yang menghalang belia beraksi sepanjang musim 1980, tetapi dapat kembali untuk membantu Liverpool menentang West Ham United dalam perlawanan akhir Piala Liga. Alan Kennedy menjaringkan gol dalam perlawanan yang berkesudahan seri 1-1. Liverpool menang perlawasan semula untuk menjuarai Piala Liga tahun tersebut.

Saat manis Alan Kennedy adalah semasa perlawanan akhir Piala Eropah menentang Real Madrid C.F. di Paris. Dalam perlawanan yang tidak menampakkan beza antara kedua pasukan, Alan Kennedy membuat larian di sebelah kiri padang dan membuat rembatan kuat menjaringkan gol yang bolos berhampiran tiang gawang gol Real Madrid. Gol tersebut membolehkan Liverpool menjuarai Piala Eropah buat kali ketiga.

Dalam tahun 1982, Alan Kennedy mendapat pingat sebagai Juara Liga dan mempertahankan kejuaraan Piala Liga dan Alan Kennedy berjaya menjaringkan gol dalam perlawanan akhir Piala Liga tersebut, di mana Liverpool menewaskan Manchester United 2-1. Alan Kennedy terlibat secara aktif dalam musim 1984 di mana Liverpool menang 3 kejuaraan – kejuaraan Liga, Piala Liga dan Piala Eropah. Alan Kennedy sekali lagi menjaringkan gol dalam pertandingan akhir semasa menjaringkan penalti untuk pasukannya semasa sepak penalti selepas kedudukan seri selepas masa tambahan.

Ala Kennedy bemain untuk sebahagian besar musim berikutnya tetapi tidak memenangi apa-apa kejuaraan. Dalam tahun berikutnya Kenny Dalglish telah menjual Alan Kennedy kepada kelab Sunderland setelah pemain muda Jim Beglin mula menunjukkan kecemerlangan bermain di posisi bek kiri.

Alam Kennedy juga tidak bernasib baik di pertandingan peringkat antarabangsa, kerana adanya Kenny Sansom yang membolot posisi bek kiri untuk pasukan England. Alan Kennedy hanya beraksi dua kali dengan England.